Paolo Montero, que se inició en Peñarol a comienzos de la década de 1990 y se confiesa fanático del club, y que tuvo una dilatada trayectoria internacional defendiendo a Atalanta y Juventus de Italia y a San Lorenzo de Argentina, además de su participación en los seleccionados nacionales de Uruguay firmó en la noche del jueves 17 de agosto su incorporación a los carboneros.
Acompañado por sus representantes, el ex futbolista Gustavo Méndez y el contratista Gustavo Nikitiuk, Montero firmó su contrato en la sede aurinegra y luego oficializó su incorporación en la Asociación Uruguaya de Fútbol el mismo día que se cierra el período de inscripciones de la liga uruguaya.
El futbolista no quiso hacer declaraciones a la prensa y tampoco trascendieron detalles sobre el monto de la transferencia y del sueldo que percibirá.
Desde hace varios días los aficionados peñarolenses siguieron con expectativa la pulseada que mantenían el club uruguayo y el Al Sadd de Quatar por el fichaje del jugador.