Fue director de arte en agencias de publicidad desde 1963 hasta 1972. Ese año fundó, junto a Oskar Blotta, la mítica revista de humor político Satiricón. Su primer número salió el 10 de noviembre de 1972 y marcó los álgidos tiempos que se vivían en Argentina.
Con los dibujos de Cascioli en tapa , Satiricón fue censurada en varias ocasiones durante el tercer gobierno de Juan Domingo Perón, y dejó de salir en septiembre de 1974, bajo el mandato de Isabel Perón. La revista tuvo intentos de retornos al año siguiente y más tarde en 1983 y 2004.
Tras dos años de dictadura m,ilitar en el vecino país, Cascioli volvió con Humor Registrado. A pesar de la férrea censura, desde 1978 Humor se dedicó a satirizar la política, y fue una de las pocas publicaciones que se atrevió a cuestionar al gobierno dictatorial argentino. Ese mismo año creó Ediciones de la Urraca, sello bajo el cual editaría todas sus publicaciones futuras.
Cascioli recibió múltiples distinciones: en 1982 obtuvo el premio a la mejor revista satírica del mundo por Humor, en Italia. El mismo año, la Asociación de Dibujantes de la Argentina lo eligió como Caricaturista del Año. A fines de 1980, además, la Biblioteca del Congreso de los EE UU adquirió cuatro de sus originales.
En 2005, Cascioli recopiló las mejores tapas de su mejor revista en Humor y la dictadura. Al año siguiente publicó 30 años de Humor Político, obra que recopila sus trabajos entre 1976 y 2006. Con ese material (124 originales), expuso en el museo del Palais de Glace.

En la revista Humor Registrado trabajaron, entre otros, Alejandro Dolina, Mario Mactas, Rolando Hanling, Roberto Fontanarrosa y los uruguayos Tabaré (dibujando la tira «vida interior») y Aquiles Fabregat.

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